Sintetizan por primera vez con xito una molcula antibitica hallada hace 50 aos en un volcn
Se trata de una hazaa sin precedentes que abrir las puertas al desarrollo de nuevos compuestos con posibles aplicaciones en medicina y biotecnologa.
En 1974, el qumico alemn Axel Zeeck y su colega turco Mithat Mardin aislaron dos peculiares compuestos qumicos (- y naftociclinonas) de pigmentos rojos producidos por bacterias del suelo (Streptomyces arenae) que recolectaron del crter de un volcn en Camern.
Si biendescubrieron que ambas biomolculastenan propiedades antimicrobianas y eran representativas de una familia de antibiticos con un enorme potencial farmacolgico, susntesisartificial haba resultadohastaahora un enorme desafo.
Durante dcadas, los intentos de encontrar las reacciones qumicas necesarias para recrear estos compuestos en un laboratorio y en cantidades tiles fueron fallidos debido a la complejidad de sus estructuras.
Sin embargo, expertos del Instituto de Ciencias de Tokio recientemente lo lograron:sintetizaronpor primera vez con xito- y -naftociclinonas. Una hazaa sin precedentes que tard50 aosen completarse.
Segninformesta semana la institucin educativa japonesa, un equipo de investigacin, dirigido por el profesor Yoshio Ando,superla difcil tarea mediante una elegante estrategia, combinando tcticas de qumica avanzada con estrategias innovadoras, y utilizando un enfoque conocido comoanlisis retrosinttico.
Esta tcnica consiste en trabajar a la inversa, es decir, partir de la molcula objetivo e ir descomponindola en precursores ms simples para identificar una va factible para su sntesis.
De este modo, partiendo de una muestra de -naftociclinona, Ando y sus colaboradores idearon un enfoque de dos pasos con el que consiguieron reproducir suintrincada estructura central,denominada ncleo de biciclo octadienona.
Esta especie de puente conecta los dos monmeros que componen tanto a la -naftociclinona como a la -naftociclinona (ambas molculas son bastante similares).
Lograr que este ncleo se formara como enlace de los monmeros haba sido hasta ahorauno de los mayores obstculospara su sntesis artificial.
A travs de este y otros mtodos qumicos que implicaron una serie de reacciones y molculas intermedias, los investigadores encontraron un camino que les permiti posicionar las piezas con precisin y unirlas de una manera que no se viera afectada su funcin.
Gracias a su atencin al detalle y a la cuidadosa consideracin de todas las reacciones intermedias, los investigadores lograron sintetizar -naftociclinona con unrendimiento aceptable de al menos el 70 %, detall el Instituto de Ciencias de Tokio.
Para producir -naftociclinona se utiliz un proceso conocido como lactonizacin oxidativa a partir de la -naftociclinona y se logr unrendimiento del 87 %.
Posteriormente, los cientficos compararon la estructura de sus compuestos con los originales procedentes del volcn y comprobaron que ambos eran idnticos.
La configuracin absoluta de las molculas sintticas y naturales era la misma, precis Ando.
Los detalles de su trabajo fueronpublicadosen la revista Angewandte Chemie International Edition.
El Instituto de Ciencias de Tokio destaca que el descubrimiento marca un importante avance en la qumica y confa en que abrir las puertas al desarrollo de nuevos compuestos con posibles aplicaciones en medicina y biotecnologa.
Con un poco de suerte, los conocimientos obtenidos en este trabajo allanarn el camino hacia nuevos productos qumicos con valor mdico, ambiental y biolgico, asegura.